Para Bryn Stafford, la perspectiva de ir a su casa para la extravagante boda del día de San Valentín de su hermana, terriblemente soltera... otra vez, le suena como el infierno en la tierra. Siempre tiene miedo de presentarle a alguien al desorden que es su exagerada, detestable, rica y bien educada familia, pero tiempos desesperados requieren medidas desesperadas. Después de ver un anuncio del principal servicio de acompañantes de la ciudad, Elite Fling, Bryn se encuentra haciendo una cita para contratar una muy atractiva y costosa cita falsa para el gran día.

Cuando la mujer de los sueños de Brodie Merrick entra en Elite Fling, el servicio de “citas” ligeramente inmoral pero increíblemente exitoso de su hermano, Brodie tiene dos pensamientos; uno, ¿qué diablos hace una chica como ella en un lugar como este?, y dos, ¿cómo se sentirían esos brillantes tacones de aguja rojos envueltos alrededor de su cuello? Le ruega a su hermano que le dé a él el trabajo a pesar que solo es el encargado de los sistemas y definitivamente no un acompañante, pero debido a que Brodie tiene suerte, pronto se encuentra con un muy sexy y falso San Valentín.